Синтез соединений ряда 1,2,4-аминотриазинов

С. Р. Файзуллина, Д. Р. Садыкова, М. С. Клявлин, Д. У. Рысаев, А. К. Мазитова

Аннотация


Перспективным направлением развития химии азотсодержащих гетероциклических соединений является направленный синтез веществ, обладающих широким спектром практически ценных свойств. Среди многообразия азотсодержащих гетероциклических соединений особое место занимают триазины. Производные несимметричных триазинов проявляют довольно насыщенный спектр биологически активного действия, они предложены в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, инсектицидов и фунгицидов, акарицидов, лекарственных и ветеринарных веществ, стабилизаторов-антиоксидантов полимеров, а также ингибиторов коррозии. В литературе широко освещены соединения ряда 1,2,4-триазинонов, однако несимметричные аминотриазины, в частности, их ацил- и аминопроизводные изучены недостаточно подробно. Особенно мало публикаций о методах их синтеза. Известные способы получения соединений этого ряда основаны на использовании труднодоступного сырья. Поэтому перспективным направлением является разработка методов получения несимметричных аминотриазинов на основе доступного нефтехимического сырья, а также исследование некоторых свойств и возможных областей их применения. В работе приводятся результаты исследования реакций аминогуанидина и гидразингидрата с производными карбоновых кислот, приводящие к 1,2,4-триазинам с аминогруппой в разных положениях. Установлены условия (мольное соотношение реагентов, растворитель, температура) максимального выхода целевых продуктов. При взаимодействии хлорацетилхлорида и незамещенного аминогуанидина образуется 3-амино-1,2,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-он. В реакции монохлоруксусной кислоты с гидразингидратом образуется 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазин-5-он. 4-Амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазин-5,6-дион получен из диэтилоксалата, гидразингидрата и муравьиной кислоты. На основе синтезированных аминотриазинов и хлорангидрида изомасляной кислоты получены соответствующие амиды. Приведены физико-химические константы полученных соединений. Установлено, что данные элементного анализа синтезированных соединений соответствуют теоретически рассчитанным значениям в пределах обычных отклонений.


Ключевые слова


3-amino-1-2-5-6-tetrahydro-1-2-4-trizain-6-on;3-isobutylamido-1-2-5-6-tetrahydro-1-2-4-trizain-6-on;3-амино-1-2-5-6-тетрагидро-1-2-4-триазин-6-он;3-изобутиламидо-1-2-5-6-тетрагидро-1-2-4-триазин-6-он;4-amino-1-2-5-6-tetrahydro-1-2-4-trizain-5-6-dion;4-amino-1-4-5-6-tetrahydro-1-2-4-triazin-5-on;4-isobutylamido-1-2-5-6-tetrahydro-1-2-4-trizain-5-6-dion;4-isobutylamido-1-2-5-6-tetrahydro-1-2-4-trizain-5-on;4-амино-1-4-5-6-тетрагидро-1-2-4-триазин-5-6-дион;4-амино-1-4-5-6-тетрагидро-1-2-4-триазин-5-он;4-изобутиламидо-1-4-5-6-тетрагидро-1-2-4-триазин-5-6-дион;4-изобутиламидо-1-4-5-6-тетрагидро-1-2-4-триазин-5-он

Полный текст:

PDF

Литература


1. Миронович Л.М., Промоненков В.К. 1,2,4-триазины. // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1990. №22. С. 267.

2. О биологической активности 1,2,4 –триазиндинонов -5,6 / Аминова Г.К. и др. // Башкирский химический журнал. 2004.Т. 11, №4 С. 15-16.

3. Исследование биологической активности несимметричных триазинов / Сэйнт-Клэр Э.Ш. и др. // Башкирский химический журнал. 2004. Т. 9, №2. С.88-89.

4. El-Telbani E.M., Swettem R.H., Nawwar G.A.M. Легкий синтез 6-гетарил[1,2,4]-триазоло- [3,4-b]-тиадиазолов и 7-гетарил[1,3,4]-тиадиазоло- [2,3-с]- [1,2,4]-триазинов, проявляющих фунгицидную активность // Журнал органической химии. 2007. Т. 43, вып. 12. С.1813-1818.

5. Синтез N-ацилированных производных некоторых триазинов / Файзуллина С.Р. и др. //Башкирский химический журнал. 2012. Т. 19, №3. С. 92-94

6. Несимметричные триазины. Взаимодействие хлорацетилхлорида с аминогуанидином и семикарбазидами / Сэйнт-Клэр Э. и др. // Материалы VI Международной научно-технической конференции «АСФ-2002». Уфа, 2002. С.204-205.

7. Галиева Д.Р., Инграм И.Ш., Аминова Г.К. Спектральные характеристики аминопроизводных // Материалы XXI Международ. науч.-техн. конференции «Реактив-2008». Уфа: Реактив, 2008. С.78-80.




DOI: http://dx.doi.org/10.17122/ogbus-2013-6-552-562

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.