CУЛЬФИРОВАНИЕ АЛКИЛ- И ДИАЛКИЛБЕНЗОЛОВ В БИНАРНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

Е. Н. Крылов, Л. В. Вирзум

Аннотация


При сульфировании алкил - и диалкилбензолов серной кислотой в органических растворителях позиционная и субстратная селективности меняются в зависимости от относительного количества растворителя. Малая субстратная селективность сопровождается высокой позиционной селективностью, что связано с изменением механизма реакции. Тионилхлорид и бинарные растворители на его основе обеспечивают наибольшую пара-ориентацию сульфогруппы, которая определяется стерическим эффектом алкильных заместителей.

Полный текст:

PDF

Литература


[1] Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия. 1990. 237 с.

[2] Gilbert E.E. // Synthesis. 1969. N 1. P. 3 - 10.

[3] Крылов Е.Н., Хутова Т.А. // ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 10. С. 1601 - 1605.

[4] Крылов Е.Н. Селективность реакций электрофильного замещения в алкилбензолах. / В сб. «Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений». (Серия «Панорама современной химии России»). Ярославль. 2005.

[5] Крылов Е.Н. Образование и рекционная способность органических производных сульфонильной серы и родственные реакции. Дисс. . . .докт. хим. наук. Иваново. 2003. 383 с.

[6] Зарайский А.П., Качурин О.И. // Реакц. cпособн. орг. соед. 1973. Т. 10. Вып. 1. С . 57 - 72; Качурин О.И., Зарайский А.П. // Укр. хим. ж. 1973. Т. 39. N 1. C. 12 - 16.

[7] Крылов Е.Н., Вирзум Л.В., Жирова Н.А. IX Int. conf. “The Problems of solvation and complex formation in solutions.” Abstracs. Plyos. 2004. P. 214.

[8] Крылов Е.Н., Вирзум Л.В., Жирова Н.А. Тез. докл. II Международной научно-практической конференции «Фундаментальные и прикладные исследования в системе образования». Тамбов. 2004. С. 85 - 88.

[9] Shaik S.S. // Acta Chem. Scand. 1990. Vol. 44. N3. P. 205 - 221.

[10] Рудаков Е.С., Лобачев В.Л. // Изв. АН СССР, сер. хим. н. 1987. Вып. 3. N9. С. 25 - 39.

[11] Салем Л. Электроны в химических реакциях. М.: Мир. 1985. С. 266-268.

[12] Козлов В.А., Спрысков А.А. // Изв. вызов. Сер. хим. и хим. технол. 1968. Т. 11. Вып. 11. С. 785 - 789.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.