ОЛИГОМЕРИЗАЦИЯ СМЕСЕЙ ИЗОПЕНТЕНОВ: АНАЛИЗ СОВРЕМЕННОГО СОСТОЯНИЯ И ПЕРСПЕКТИВЫ РАЗВИТИЯ ГЕТЕРОГЕННЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ

Сергей Владимирович Бубеннов, Ильсур Ибрагимович Зайнуллин, Владимир Сергеевич Байтеряков, Гульназ Маратовна Баширова

Аннотация


Благодаря развитию промышленности органического синтеза на базе нефти и газа, продукты, вырабатываемые из олигомеров, становятся все более разнообразными. Олигомеры легких олефинов широко применяются в нефтехимии, в частности при производстве спиртов, присадок к маслам, поверхностно-активных веществ и т.д. Однако одним из перспективных направлений использования многотоннажных ресурсов алкенов С3-С5 является синтез жидких углеводородов, используемых в качестве экологически чистых синтетических топлив (бензин, реактивное и дизельное топливо), которые не содержат серы и ароматических соединений. Спрос на них возрастает. Преимуществом рассматриваемого процесса является возможность использования в качестве сырья углеводородных фракций с относительно низким содержанием олефинов.Наиболее распространенными промышленными катализаторами олигомеризации низших олефинов являются силикофосфатные катализаторы. Фосфорнокислотные катализаторы имеют ряд серьезных недостатков: короткий срок службы, коррозия оборудования, сложности при удалении катализатора из реактора и его утилизации.Широкие возможности для проведения реакций, протекающих по кислотно-основному механизму, предоставляют цеолиты. Среди цеолитных катализаторов в олигомеризации низших олефинов наиболее изучены пентасилы. Известно их промышленное применение в следующих процессах: MOGD (Mobil Olefin to Gasoline and Distillate), COD (Catalytic Conversion of Olefins to Distillates), EMOGAS (Exxon Mobil Olefins to GASoline), Фишера-Тропша. Получаемая смесь изоолефинов после перегонки и гидрирования олефиновых связей используется в производстве экологически чистого бензина, авиатоплив и дизельных топлив. Актуальными в настоящее время являются работы, направленные на создание новых гетерогенных катализаторов олигомеризации (на основе ионообменных смол, природных и синтетических цеолитов и алюмосиликатов) низших олефинов, обладающих высокой активностью и селективностью действия. Среди низкомолекулярных олефинов мало изучены и наиболее перспективны для переработки изопентены. Их воздействие на экологическую ситуацию, избыточные объемы производства, а также появление новых источников требуют нахождения новых путей его использования, состоящих в синтезе продуктов с повышенной добавленной стоимостью.Целью данной работы является краткое описание последних исследований по каталитическим способам олигомеризации изопентенов в присутствии кислотных катализаторов, включая цеолиты.

Ключевые слова


изопентены;пент-1-ен;олигомеризация;димеризация;изомеризация;крекинг;кислотные катализаторы;ионообменные смолы;цеолиты;isopentenes;pent-1-ene;oligomerization;dimerization;isomerization;cracking;acid catalysts;ion exchange resins;zeolites;

Полный текст:

PDF

Литература


de Klerk A., Engelbrecht D.J., Boikanyo H. Oligomerization of Fischer-Tropsch Olefins: Effect of Feed and Operating Conditions on Hydrogenated Motor-Gasoline Quality // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2004. Vol. 43. No. 23. P. 7449-7455.

Suzuki S., Sasaki T., Kojima T. Activity and Regenerability of Sulfated Zirconia Superacid Catalysts in Isobutane/1-Butene Alkylation // Energy Fuels. 1998. Vol. 12. No. 1. P. 109-114.

Восмериков А.В. Катализаторы на основе высококремнеземных цеолитов для процессов получения высокооктановых компонентов и моторных топлив из углеводородного сырья // Оборудование и технологии для нефтегазового комплекса. 2007. № 4. С. 31-32.

Cruz V.J., Izquierdo J.F., Cunill F., Tejero J., Iborra M., Fite C. Acid Ion-Exchange Resins Catalyst for the Liquid-Phase Dimerization/Etherification of Isoamylenes in Methanol or Ethanol Presence // Reactive and Functional Polymers. 2005. Vol. 65. P. 149-160.

Al-Jarallah A.M. Ethylene Dimerization and Oligomerization to Butene-1 and Linear Alpha-Olefins: A Review of Catalytic Systems and Processes // Catalysis Today. 1992. No. 14. P. 45-47. DOI: 10.1002/chin.199239323.

Пат. 4357247 US, МПК C 07 C 29/16. Aliphatic C11-Branched Chain Aldehydes and Alcohols and Uses Thereof in Augmenting or Enhancing the Aroma of Perfumes, Colognes and/or Perfumed Articles / R.M. Boden. 19810305532, Заявлено 25.09.1981; Опубл. 02.11.1982.

Krivan E., Tomasek S., Hancsok J. The Oligomerization of High Olefin Containing Hydrocarbon By-Products to Clean Engine Fuels // Journal of Cleaner Production. 2016. Vol. 136. P. 81-88. DOI: 10.1016/j.jclepro.2016.06.020.

Kulkarni A., Kumar A., Goldman A.S., Celik F.E. Selectivity for Dimers in Pentene Oligomerization over Acid Zeolites // Catalysis Communications. 2016. Vol. 75. P. 98-102. DOI: 10.1016/j.catcom.2015.11.012.

Ceska J., Zilkova N., Nachtigall P. Molecular Sieves: From Basic Research to Industrial Applications // Industrial Studies in Surface Science and Catalysis – 2005: Proceedings of the 3rd International Zeolite Symposium (3rd FEZA). Prague, Czech Republic. 2005. Vol. 158. P. 955-2144.

Пат. 4374053 US, МПК C 07 C 33/02. Unsaturated Aldehydes, Organoleptic Uses Thereof and Process for Preparing Same / P.T. Klemarczyk, R.P. Belko. 19810303011, Заявлено 17.09.1981; Опубл. 15.02.1983.

Kumar N. Dimerization of 1-Butene in Liquid Phase Reaction: Influence of Structure, Pore Size and Acidity of Beta Zeolite and MCM- 41 Mesoporous Material // Microporous and Mesoporous Materials. 2012. Vol. 147. No. 1. P. 127-134. DOI: 10.1016/j.micromeso.2011.05.032.

Coelho A. 1-Butene Oligomerization over ZSM-5 Zeolite: Part 1 – Effect of Reaction Conditions // Fuel. 2013. Vol. 111. P. 449-460.

Cruz V.J., Bringue R., Cunill F., Izquierdo J.F., Tejero J., Iborra M., Fite C. Kinetic Modelling of the Liquid-Phase Dimerization of Isoamylenes on Amberlyst 35 // Reactive and Functional Polymers. 2007. Vol. 67. P. 210-224. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2006.11.003.

Golombok M. Dimerization of N-Butenes for High Octane Gasoline Components // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2000. Vol. 39. No. 2. P. 267-271. DOI: 10.1021/ie9906060.

Van Grieken R. Nitrogen and Sulphur Poisoning in Alkene Oligomerization over Mesostructured Aluminosilicates (Al-MTS, Al-MCM-41) and Nanocrystalline n-HZM-5 // Applied Catalysis A: General. 2008. Vol. 337. No. 2. P. 173-183. DOI: 10.1016/j.apcata.2007.12.011.

Tzompantzi F.J. One Pot Preparation of NiO/ZrO2 Sulfated Catalysts and its Evaluation for the Isobutene Oligomerization // Catalysis Today. 2008. Vol. 133-135. P. 154-159.

de Klerk A. Oligomerization of 1-Hexene and 1-Octene over Solid Acid Catalysts // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2005. Vol. 44. No. 11. P. 3887-3893. DOI: 10.1021/ie0487843.

Mantilla A. Oligomerization of Isobutene on Sulfated Titania: Effect of Reaction Conditions on Selectivity // Catalysis Today. 2005. Vol. 107-108. P. 707-712.

Mantilla A. Catalytic Behavior of Sulfated TiO2 in Light Olefins Oligomerization // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. Vol. 228. No. 1-2. P. 333-338. DOI: 10.1016/j.molcata.2004.09.080.

Zhang J. Preferential Oligomerization of Isobutene in a Mixture of Isobutene and 1-Butene over Sodium-Modified 12-Tungstosilicic Acid Supported on Silica // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2010. Vol. 326. No. 1-2. P. 107-112. DOI: 10.1016/j.molcata.2010.04.017.

Nicholas C.P. Applications of Light Olefin Oligomerization to the Production of Fuels and Chemicals // Applied Catalysis A: General. 2017. Vol. 543. P. 82-97. DOI:10.1016/j.apcata.2017.06.011.

Murphy D.E., Lane P.C. Oligomerization of 2-Methyl-2-Butene in Sulfuric-Phosphoric Acid Mixtures // Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development. 1975. Vol. 14. No. 3. P. 167-171.

Innes R.A., Swift H.E. The Cracking of Diisoamylene // 163rd National Meeting of the American Chemical Society – 1972: Symposium on New Routes to Olefins Presented before the Division of Petroleum Chemistry. Boston, USA. 1972.

Brull R., Kgosane D., Neveling A., Pasch H., Raubenheimer H.G., Sanderson R., Wahner U.M. Synthesis and Properties of Poly-1-Olefins // Macromolecular Symposia. 2001. Vol. 165. P. 11-18.

Feher C., Tomasek S., Hancsok J., Juzsakova T., Skoda-Foldes R. Oligomerization of Light Olefins with SILP Catalysts // Chemical Engineering Transactions. 2018. Vol. 70. P. 733-738. DOI: 10.3303/CET1870123 .

Krivan E., Valkai I., Hancsok J. Investigation of Production of Motor Fuel Components on Heterogeneous Catalyst with Oligomerization // Topics in Catalysis. 2013. Vol. 56. P. 831-838. DOI: 10.1007/s11244-013-0041-2.

Granollers M., Izquierdo J.F., Cunill F. Effect of Macroreticular Acidic Ion-Exchange Resins on 2-Methyl-1-Butene and 2-Methyl-2-Butene Mixture Oligomerization // Applied Catalysis A, General. 2012. Vol. 435-436. P. 163-171. DOI: 10.1016/j.apcata.2012.05.051.

Antunes B.M., Rodrigues A.E., Lin Z., Portugal I., Silva C.M. Alkenes Oligomerization with Resin Catalysts // Fuel Processing Technology. 2015. Vol. 138. P. 86-99. DOI: 10.1016/j.fuproc.2015.04.031.

Casagrande M., Storaro L., Lenarda M., Rossini S. Solid Acid Catalyst from Clays: Oligomerization of 1-Pentene on Al-Pillared Smectites // Catalysis Communications. 2005. Vol. 6. P. 568-572. DOI: 10.1016/j.catcom.2005.05.005.

Пат. 9567267 US, МПК C 07 C 2/08. Process for Oligomerizing Light Olefins Including Pentenes / C.P. Nicholas, C.D. Freet. 201314075048, Заявлено 8.11.2013; Опубл. 15.05.2014.

Schmidt R., Welch M.B., Randolph B.B. Oligomerization of C5 Olefins in Light Catalytic Naphtha // Energy and Fuels. 2008. Vol. 22. No. 2. P. 1148-1155. DOI: 10.1021/ef800005v .

Granollers M., Izquierdo J.F., Tejero J., Iborra M., Fite C., Bringue R., Cunill F. Isoamylene Trimerization in Liquid-Phase over Ion Exchange Resins and Zeolites // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2010. Vol. 49. P. 3561-357. DOI: 10.1021/ie901382p.

Brull R., Kgosane D., Neveling A., Pasch H., Raubenheimer H.G., Sanderson R., Wahner U.M. Synthesis and Properties of Poly-1-Olefins // Macromolecular Symposia. 2001. Vol. 165. P. 11-18.

Diaz-Rey M.R., Paris C., Martinez-Franco R., Moliner M., Martinez C., Corma A. Efficient Oligomerization of Pentene into Liquid Fuels on Nanocrystalline Beta Zeolites // ACS Catalysis. 2017. Vol. 7. P. 6170-6178. DOI: 10.1021/acscatal.7b00817.

Bertrand-Drira C., Cheng X.-W., Cacciaguerra T., Trens P., Melinte G., Ersen O., Minoux D., Finiels A., Fajula F., Gerardin C. Mesoporous Mordenites Obtained by Desilication: Mechanistic Considerations and Evaluation in Catalytic Oligomerization of Pentene // Microporous Mesoporous Mater. 2015. Vol. 213. P. 142-149.

Corma A., Martinez C., Doskocil E. Designing MFI-Based Catalysts with Improved Catalyst Life for C3 and C5 Oligomerization to High-Quality Liquid Fuels // Journal of Catalysis. 2013. Vol. 300. P. 183-196. DOI: 10.1016/j.jcat.2012.12.029.

Ipatieff V.N. Catalytic Polymerization of Gaseous Olefins by Liquid Phosphoric Acid I. Propylene // Industrial and Engineering Chemistry. 1935. Vol. 27. No. 9. P. 1067-1069.

Quann R.J., Green L.A., Tabak S.A., Krambeck F.J. Chemistry of Olefin Oligomerization over ZSM-5 Catalyst // Industrial and Engineering Chemistry Research. 1988. Vol. 27. P. 565-570.

Tabak S.A., Krambeck F.J., Garwood W.E. Conversion of Propylene and Butylene over ZSM‐5 Catalyst // AIChE Journal. 1986. Vol. 32. No. 9. P. 1526-1531. DOI: 10.1002/aic.690320913.




DOI: http://dx.doi.org/10.17122/ogbus-2020-1-170-194

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


УФА, УГНТУ, 2020